A-Level 化学 | 有机化学之氧化还原反应

氧化和还原反应是A level有机化学部分非常重要的反应之一,因为醇和醇的氧化产物醛、酮、羧酸都是有机合成中经常用到的三大类有机试剂。这个反应也是工业上制备醛、羧酸和酮的主要途径。不同条件下得到的产物不同,但原理相同,这里做一个系统的总结:

(先附上氧化还原反应公式一枚)

1氧化反应即脱氢或得氧

根据与—OH相连的碳上的alkyl(烷基,烃基)的数目,醇可以分为primary, secondry和 tertiary alcohol。对于primary alcohol,—OH基团和与-OH相连碳上各脱去一个氢,形成—CHO,即氧化产物为 aldehyde(醛)。

aldehyde可被进一步氧化,获得一个氧原子变成羧酸carboxylic acid. 对seconary alcohol来说,也是类似地脱氢,但得到的是酮ketone。ketone由于-C=O中碳原子上没有氢故难被继续氧化。 而对于tertiary alcohol来说,由于与-OH相连的碳上没有氢可脱去,故难被氧化。

有机化学中常用的氧化剂有酸化的KMnO4, K2Cr2O7, Tollen和 Felhin试剂。其中酸化的K2Cr2O7常用来区别primary seconary alcohol和tertiary alcohol, 即能使其由绿色变成橙色的是primary或seconary alcohol. 而Tollen和Felhin试剂主要用来区分aldehyde和ketone. 加Tollen试剂后有银镜生成的或加Felhin试剂后有砖红色沉淀出现的是aldehyde。

2还原即得氢脱氧

有机化学中常用的还原剂有H2(需要催化剂)和LiAiH4, NaBH4强还原剂。烯烃和炔烃还原后得到相应烷烃,aldehyde和ketone还原后得到得到相应的醇。这里都是利用得氢获得的。

所以,只要掌握氧化即脱氢或得氧,还原即得氢或失氧的窍门,就不用死记硬背记那么多化学方程式了。现在有没有发现AS部分的化学so easy。

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